无环烃
取自 食品百科全书
无环烃（alicyclic hydrocarbon）
分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物叫碳氢化合物，简称烃。 烃是有机化合物的母体，其它各类有机化合物可以看作是烃的衍生物。 烃的种类很多，根据烃分子中碳原子互相连接的方式不同，可将烃分为两大类；开链烃和闭链烃。
无环烃也叫开链烃简称链烃，它的构造特征是分子中碳原子互相连接成不闭合的链。链烃按分子中所含碳与氢的比例不同分为饱和链烃和不饱和链烃。饱和链烃又称烷烃。不饱和烃包括烯烃、二烯烃和炔烃等。 闭链烃分子中的碳原子连接成闭合的环，所以又叫环烃。环烃可分为脂环烃和芳香烃两类。 简单烷烃按普通命名法命名，用“烷”表示饱和烃类化合物，在“烷”字前面将分子中所含碳原子数目表示出来。碳原子数从一个到十个用天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，十个碳原子以上用汉字数字表示，例如：
简单烷烃的异构体可以在名字前加适当的形容词表示。表示链异构常用的形容词有正、异、新。“正”表示直链结构的化合物，如CH3CH2CH2CH3称正丁烷，“正”字通常可以略去。“异”表示直链末端带有两个甲基的特定结构，如 称异戊烷；“新”代表一个碳原子与四个碳原子结合,而不与氢原子结合,“新”字是五和六个碳原子烷烃及其衍生物异构体之一的特定名称，例如：
较复杂的烷烃一般按国际命名法命名，以化学式中最长的碳原子直链作为主链,将它的名称作为主体名,支链作为取代基。确定主链和取代基后，把主链中各碳原子依次用阿拉伯数字编号，编号时由距取代基最近的一端开始，以便使取代基位次最小。取代基名称和位次写在主体名称前面，例如3－甲基己烷：
如果一个主链上带有两个或多个相同的取代基时，在取代基位次和名称中间加一个汉字数字，表示取代基的数目，例如2,2,3－三甲基戊烷：
若主链上带有两个或多个不相同的取代基时，一般是按取代基的大小排列，简单的烷基放在前面，复杂的放在后面，例如3－甲基－5－乙基庚烷：
支链上若还有取代基,则从与主链相连的碳原子开始,用带撇的阿拉伯数字把支链的原子依次编号，支链上的取代基位次就用这个编号所得的号数表示,例如3,5－二甲基－6－（2′－甲丁基）十一烷：
烷基是烷烃分子中去掉一个氢原子后所剩余的原子团,如－CH3称甲基;-CH2-CH2-CH3称正丙基； 称异丙基等。 烯烃和炔烃的命名原则与烷烃相似，例如：
复杂的烯烃和炔烃用国际命名法命名。首先把含有双键或叁键的最长碳链作为主链，称某烯或某炔，然后将主链碳原子依次编号，编号时使双键或叁键位次最小，双键或叁键碳原子的最小编号写在烯或炔的名称前面，取代基的位次和名称写在某烯或某炔之前，例如：
若分子中同时含有双键和叁键时，称烯炔。命名时，选择含有双键和叁键的最长碳链，编号时原则上给双、叁键以尽可能低的数字。一般不考虑双键、叁键位次大小。如有选择时，则使双键有最小编号，例如
多烯烃的命名与烯烃相同，但须将双键的数目用汉字表示，例如：
脂环烃的命名 简单的脂环烃一般在与其相应的链烃名称前加上词头“环”字来命名，例如：
某些重要的脂环烃母核，采取了西文音译，同时根据汉字特点，用单个草头字,分别制定了它们的特定名称,例如：
简单桥环和螺环的命名 共用两个碳原子的多环脂环烃叫桥环烃。简单桥环的命名是以双环、三环等做词头，然后在方括号中按由多到少的次序注明各桥所含碳原子数。数桥的原子时，要把同属于两环的碳原子除外。将词头和方括号内的各桥碳原子数放在相当于环上全体碳原子数的链烃名称之前，作为系统名称，如双环［3.2.1］辛烷（结构式如 ）。环碳原子编号时，自桥的一端开始，循最长的环节编到桥的另一端；然后再循余下的最长环节，编回起始桥端；最短的环节最后编号。 螺环烃是共用一个碳原子的多环脂环烃。共用的碳原子叫螺原子。螺环的系统命名是根据整个环中所含的螺原子数目，用螺、二螺等做词头，然后在方括号中按整个环的编号顺序，用数字注明各螺原子所夹的碳原子数目，将词头和方括号放在相当于整个环的链烃名称之前来命名。 烷烃的物理性质
在有机化学中，物理性质通常是指化合物的聚集状态、气味、熔点（mp）、沸点（bp）、密度（ρ）、折射率（nΧD）、溶解度以及波谱数据等。
在室温和常压下，直链烷烃中从甲烷到丁烷都是气体；含5-15个碳原子的烷烃是液体；16及16个碳原子以上的是固体。不仅物态随着正烷烃同系物相对分子质量的增加而有明显的改变，其它一些物理性质如熔点、沸点、密度、折射率也呈现出规律性的变化。
从表11-3可以看出，正烷烃的熔点（前三个除外）和沸点基本上都是随着碳链的增长而变大。这是一个“量的变化会引起质的变化”的例证。
表11-3 正烷烃的物理常数
名称 熔点 沸点/℃ 相对密度 折射率（n20D） 甲烷 -183 -164 0.4661 - 乙烷 -183 -89 0.5462 - 丙烷 -187 -42 0.5853 - 正丁烷 -138 -0.5 0.5788 - 正戊烷 -130 36 0.6262 1.3575 正己烷 -95 69 0.6603 1.3751 正庚烷 -91 98 0.6838 1.3878 正辛烷 -57 126 0.7025 1.3974 正壬烷 -51 151 0.7179 1.4054 正癸烷 -30 174 0.7300 1.4102 正十一烷 -26 196 0.7402 1.4172 正十二烷 -10 216 0.7487 1.4216 正十三烷 -6 235 0.7564 1.4256 正十四烷 6 254 0.7628 1.4290 正十五烷 10 271 0.7685 1.4315 正十六烷 18 287 0.7733 1.4345 正十七烷 22 302 0.7780 (1.4369) 正十八烷 28 316 0.7768 (1.1390) 正十九烷 32 330 0.7855 (1.4529) 烷烃的熔点变化没有沸点那样有规律，通常是随着分子的对称性增大而升高。分子越对称，它们在晶体中的排列越紧密，熔点就高。例如，正戊烷、异戊烷、新戊烷的熔点分别为-130℃、-160℃、-17℃。新戊烷的熔点最高。
烷烃的相对密度都小于1，且随着相对分子质量的变大而有所增加，最后接近于0.80左右。这也是由于分子间的作用力随着相对分子质量的增加而加大，使分子间的距离相对地减小，密度增大。
烷烃都不溶于水，但能溶于苯、氯仿、四氯化碳等有机溶剂。它们的溶解度随着相对分子质量的增加而减小。
六、烷烃的化学性质
烷烃的分子中没有官能团。除甲烷只有C-Hσ键外，所有烷烃分子中仅含C-C及C-Hσ键。
由于烷烃分子中的C-C键和C-H键都很强，需要较高的能量才能使之断裂（如断裂C-Cσ键需347.3kJ•mol-1，断裂C-Hσ键需380.7-435.1kJ•mol-1），所以一般情况下，烷烃具有极大的化学稳定性，与强酸、强碱及常用的氧化剂、还原剂都不发生化学反应。另外，碳原子和氢原子的电负性差别很小，分子中σ键的极性很弱，很难被极化，故烷烃的分子也不易和极性试剂发生共价键异裂的离子型反应。但是，在一定的条件下，例如使用高温、高压或催化剂，烷烃也能发生一些化学反应。
（一）卤化反应
烷烃和氯在黑暗中几乎不起反应。但是在日光照射、高温或催化剂的影响下它们能发生剧烈的反应，生成氯化氢和氯代烷烃。例如甲烷和氯气在强烈的日光或紫外光照射下反应猛烈，甚至发生爆炸。
在漫射的日光下则起一般的氯化反应，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷（俗称氯仿）和四氯化碳。
烷烃的氯化过程是逐步的。每一步被取代出来的氢原子与另一个氯原子化合成为氯化氢。
较高相对分子质量的烷烃氯化时，常生成复杂的混合物。
（二）氧化反应
烷烃在通常情况下是不被氧化的。但是它能在空气中燃烧（剧烈氧化）生成二氧化碳和水，同时放出大量的热能。因此烷烃可以用作燃料。
C2H6+3*1/2*O2→2CO2+3H2O △Ｈ=-1426kJ.mol-1
C6H14+9*1/2*O2→6CO2+7H2O △Ｈ=-4141kJ.mol-1
一些气态烃或极细微粒的液态烃与空气在一定比例范围内混合，点燃时会发生爆炸。煤矿井的瓦斯爆炸就是甲烷与空气混合物（体积比约为1：10左右）燃烧时造成的。
七、烷烃氯化的反应历程
化学反应历程是说明一个化学反应所经历的过程，也就是对每一个化学反应的各个中间步骤的详细描述。
已知烷烃的氯化反应是一种自由基反应。反应过程中，反应物的共价键发生均裂，生成自由基。一般地说自由基很不稳定，极易与其它化合物的分子发生反应，使自己变成稳定的分子，又使其它化合物的分子变为自由基，从而引起一连串反应（链反应）。例如，氯分子在光照下，均裂为氯自由基。
反应由此开始，所以这个步骤叫做链的引发。氯自由基很活泼，它夺取甲烷分子中的氢结合为氯化氢，产生甲基自由基。
Cl•+CH4→CHl+CH3•
CH3•和CL2反应，夺得一个氯原子，生成稳定的CH3CL，同时又有一个新的CL•产生。
这个过程叫做链的增长。反应过程表明，只要在开始时有少量的氯原子（自由基），反应即会继续传递下去。
最后由于自由基相互结合形成稳定的化合物，反应便终止。如：
Cl•+Cl•→Cl2
CH３•＋Cl•→CH2Cl CH３•＋CH3•→CH3-CH3
上述过程叫做链的终止。
八、几种常用的烷烃混合物
常用的烷烃混合物，除了汽油、煤油和柴油外，还有以下几种产品。
（一）石油醚
石油醚是低级烷烃的混合物。沸点范围在30-60℃的是戊烷和己烷的混合物；沸点范围在90-120℃的是庚烷和辛烷的混合物。它们主要被用作有机溶剂。石油醚极易燃烧并具有毒性，使用及贮存时要特别注意安全。
（二）液体石蜡
液体石蜡主要成分是18-24个碳原子的液体烷烃的混合物，是呈透明液体。它不溶于水和醇，能溶于醚和氯仿中。液体石蜡性质稳定。精制的液体石蜡在医药上常用作肠道润滑的缓泻剂。
（三）凡士林
凡士林是液体石蜡和固体石蜡的混合物，呈软膏状半固体，不溶于水，溶于醚和石油醚。因为它不能被皮肤吸收，而且化学性质稳定，不易和软膏中的药物起变化，所以在医药上常用作软膏基质。
（四）石蜡
石蜡是C25-C34固体烃的混合物，医药上用作蜡疗、药丸包衣、封瓶、理疗等。
