硫噻唑

取自 食品百科全书

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硫噻唑化学名称:4-甲基-5-(β羟乙基)-噻唑。

其化学式为: Image:B25d9901f2022bc2277fb5bb.jpg

FEMA编号为3204。

英文名称:4-Methyl-5-beta-hydroxyethyl thiazole简称MHT。

外观为淡黄色液体,无挥发性;非易燃、易爆品;无腐蚀性;无毒。其沸点为:135℃/933.3Pa ,123~124℃/399.9Pa,103℃/133.3Pa。折光指数为:nD20 =1.5470,溶解于醇、醚、苯、氯仿等有机溶剂,但在水中的溶解度特别大,具有令人不愉快的噻唑化合物的气味,但是在极稀浓度时则有令人愉快的香味,能与HCl形成溶解于水和醇的盐酸盐。

4-甲基-5-羟乙基噻唑是组成维生素VB1的基本结构环,也是合成VB1的重要中间体,同时,它还是一种名贵的香料,它具有坚果豆香.奶香.蛋腥气.肉香,用于坚果类.奶香肉类及调味料香精中。

4-甲基-5-羟乙基噻唑可以从硫胺素的分解而得到,但是化学合成则显得更为重要,并一直受到人们的重视。早在 1889年Hantaech就用化学合成的方法制得了4-甲基-5-羟乙基噻唑。目前4-甲基-5-羟乙基噻唑的化学制备方法主要有:

(1) α-乙酰-γ-丁内酯为原料,通过氯化,水解脱去羧基等反应得到 4-甲基-5-(β-羟乙基)-噻唑;

(2) 以3-卤-3-乙酰丙醇和硫代甲酰胺为原料制得。原料可由乙酰乙酸乙酯在氧化剂作用下与环氧乙烷反应得到,在酸性介质中水解后再与原料硫代甲酰胺反应得到;

(3) 以2,3-二氯-2-甲基-四氢呋喃或者相对应的双溴化合物与硫代甲酰胺反应进行合成,加如有机酸酯等束酸剂对反应有利。此方法虽然提高了收率,但是其原料2,3-二氯-2-甲基-四氢呋喃本身价格较高,增加了成本;

(4) 以γ-丁内酯和硫代甲酰胺为原料制得。γ-丁内酯先经乙酰化再环化和氯化后制成2-甲基-2,3-二氯-4,5-二氢呋喃;

(5) 以硫代甲酰胺和2,3-二氯-四氢松香在有机溶液中反应得到;

(6) 用3-乙酰基丙醇和硫代甲酰胺为原料制得,原料易得,需用催化剂,但此方法收率不高; (7) 以γ-氯-γ-乙酰基-乙酸丙酯与硫代甲酰胺反应,反应完成后加碱,水解得目的物,收率仅为30%;

(8) 以硫脲和α-氯代-α-乙酰-γ-丁-内酯反应制得。α-氯代-α-乙酰-γ-丁-内酯水解后和硫脲反应,胺基经重氮化、水解后得产品;

(9) 硝酸溶液和2-巯基-4-甲基-5-(β-羟乙基)-噻唑反应制得。2-巯基-4-甲基-5-(β-羟乙基)-噻唑由α-乙酰-γ-丁内酯制取;

(10) 硝酸溶液和2-巯基-4-甲基-5-(乙酰氧基)-噻唑反应得到。收率可达70%;

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