立体电子效应
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- | [说明]: 分子特有的电子状态依赖于分子的几何构型,由分子的立体结构引起电子的轨道变化而产生的效应。例如:环己酮占优势的构象为椅型,在亲核加成反应中,亲核试剂进攻羰基碳原子。对于较大的亲核试剂,反应主要发生在平伏键位置,这是由于空间位置较有利;对于较小的亲核试剂,反应主要发生在直立键位置,这是由于除空间效应外,还需要考虑立体电子效应,即羰基的π*轨道与C2—C3和 C5—C6的σ轨道之间的相互作用,使得π*变形,与键σ作用强的一边轨道伸展较大,有利于亲核试剂进攻直立键位置。立体电子效应把立体化学和电子效应结合起来,在深入了解有机分子的反应性能上起着重要作用。 | + | [说明]: 分子特有的电子状态依赖于分子的几何构型,由分子的立体结构引起电子的轨道变化而产生的效应。例如:环己酮占优势的构象为椅型,在亲核加成[[反应]]中,亲核试剂进攻羰基碳原子。对于较大的亲核试剂,反应主要发生在平伏键位置,这是由于空间位置较有利;对于较小的亲核试剂,反应主要发生在直立键位置,这是由于除空间效应外,还需要考虑立体电子效应,即羰基的π*轨道与C2—C3和 C5—C6的σ轨道之间的相互作用,使得π*变形,与键σ作用强的一边轨道伸展较大,有利于亲核试剂进攻直立键位置。立体电子效应把立体化学和电子效应结合起来,在深入了解有机分子的反应性能上起着重要作用。 |
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当前修订版本
[中文]: 立体电子效应
[英文]: stereoelectronic effect
[说明]: 分子特有的电子状态依赖于分子的几何构型,由分子的立体结构引起电子的轨道变化而产生的效应。例如:环己酮占优势的构象为椅型,在亲核加成反应中,亲核试剂进攻羰基碳原子。对于较大的亲核试剂,反应主要发生在平伏键位置,这是由于空间位置较有利;对于较小的亲核试剂,反应主要发生在直立键位置,这是由于除空间效应外,还需要考虑立体电子效应,即羰基的π*轨道与C2—C3和 C5—C6的σ轨道之间的相互作用,使得π*变形,与键σ作用强的一边轨道伸展较大,有利于亲核试剂进攻直立键位置。立体电子效应把立体化学和电子效应结合起来,在深入了解有机分子的反应性能上起着重要作用。