脂肪醇

取自 食品百科全书

fatty alcohol

洗涤剂用表面活性剂的原料之一。通式为ROH。洗涤剂用醇的R一般为 C12～C18的烃基。这种高碳脂肪醇原具有两亲的特性，即在分子中有疏水基如碳氢链，又有亲水基如羟基。但由于在水中的溶解度很低，必须添加亲水基或将羟基转变为硫酸基，使亲水亲油平衡值达到必要数值后，脂肪醇衍生物有了足够的亲水基能使之溶解于水，并能成为聚集体（胶束）时，这种脂肪醇衍生物才是表面活性剂。例如，十二醇不溶于水，但当它变成十二醇硫酸钠时，由于接上了一个硫酸基（—SO3—），水溶性变好，并能在水中生成胶束，达到一定浓度时，显示出非常好的表面活性。人们就是利用这种特性，以脂肪醇为原料，制出了多种具有各种优异性能的表面活性剂。

最早的脂肪醇

脂肪醇最早是由鲸蜡制取的，所得的混合脂肪醇经磺化中和后成为硫酸盐，是最早的一种阴离子洗涤剂。其后开发利用来源比较丰富的椰子油、棕榈油和牛油为原料。水解所得脂肪酸再还原为醇。统称为天然脂肪醇。石油化学工业发展后，以石油产品为原料，生产的脂肪醇称为合成脂肪醇。生产脂肪醇的方法比较重要的有高压加氢法、齐格勒法和羰基合成法。

高压加氢法

以动植物油脂为原料经高压加氢而得脂肪醇。在工业上，原料油脂先经预处理、醇解（即酯交换）转变成脂肪酸后再加氢。也可 用脂肪酸直接加氢或酯化后加氢制成醇。用脂肪酸直接加氢制脂肪醇对设备的材质要求高。

脂肪酸加氢制脂肪醇的化学反应式

RCOOH+2H2─→RCH2OH+H2O

脂肪酸酯加氢制脂肪醇的化学反应式：

RCOOR′+2H2─→RCH2OH+R′OH

高压加氢法有固定床法和悬浮床法等，但其基本工艺流程相同

齐格勒法

以乙烯为原料和三烷基铝作用，通过链增长、氧化制得铝醇化合物，再经水解、中和、分馏而制得脂肪醇

为K.齐格勒于1954年所创，由美国大陆油品公司于1962年最早投产，产品为直链偶碳醇。这一生产方法的主要反应有以下几步：

三乙基铝制备（氢化和加成反应）：

Al+H2+2Al(C2H5)3─→3Al(C2H5)2H

3Al(C2H5)2H+3C2H4─→3Al(C2H5)3

烷基铝制备（链增长反应）：

Al(C2H5)3+3nC2H4──→R3Al

铝醇化物制备(氧化反应)：

R3Al+O2──→Al(OR)3

脂肪醇制取（水解反应）：

Al(OR)3+H2SO4──→Al2(SO4)3+3ROH或　Al(OR)3+H2O──→Al2O3+3ROH

羰基合成法

将烯烃、一氧化碳与氢气在催化剂及加压条件下合成醛。醛的原子数比原料烯烃多一个碳。醛经过加氢制得脂肪醇。此种烯烃的醛化反应(OXO反应)为德国化学家O.勒伦于1938年所发现。

OXO反应如下：

醛化（甲醛化或氢甲酰化）反应

加氢反应

目前世界上约有 40多家工厂采用OXO反应生产脂肪醇