生氰糖苷

取自 食品百科全书

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毒理学

中文名称:生氰糖苷

英文名称:Cyanogentic glycosides

定义:生氰糖苷是由氰醇衍生物的羟基和D-葡萄糖缩合形成的糖苷。

来源:广泛存在于豆科,蔷薇科,稻科的10000余种植物中。氰糖苷物质可水解生成高毒性的氰氢酸,从而对人体造成危害.含有生氰糖苷的食源性植物有木薯(Manihot esculenta),杏仁,枇杷和豆类等,主要是苦杏仁苷(Amygdalin)和亚麻仁苷(Linamarin)

生氰糖苷的代谢:生氰糖苷产生氰氢酸的反应由两种酶共同作用(见图4-1).生氰糖苷首先在β-葡萄糖苷酶的作用下分解生成氰醇和糖,氰醇很不稳定,自然分解为相应的酮,醛化合物和氰氢酸.羟腈分解酶可加速这一降解反应.生氰糖苷和β-葡萄糖苷酶处于植物不的同位置,当咀嚼或破碎含生氰糖苷的植物食品时,其细胞结构被破坏,使得β-葡萄糖苷酶释放出来,和生氰糖苷作用产生氰氢酸,这便是食用新鲜植物引起氰氢酸中毒的原因。

氰化物的毒性:生氰糖苷的毒性甚强,对人的致死量为18mg/kg体重.生氰糖苷的毒性主要是氰氢酸和醛类化合物的毒性.氰氢酸被吸收后,随血液循环进入组织细胞,并透过细胞膜进入线粒体,氰化物通过与线粒体中细胞色素氧化酶的铁离子结合,导致细胞的呼吸链中断.生氰糖苷的急性中毒症状包括心律紊乱,肌肉麻痹和呼吸窘迫.氰氢酸的最小致死口服剂量为0.5~3.5mg/kg体重。生氰糖苷引起的慢性氰化物中毒现象也比较常见.在一些以木薯为主食的非洲和南美地区,至少有两种疾病是由生氰糖苷引起的,一种疾病称之为热带神经性共济失调症(TAN),另一种是热带性弱视.热带神经性共济失调症在西非一些以木薯为主要食物的地区已多有发现,该病毒现为视力萎缩,共济失调和思维紊乱。

处理和预防:生氰糖苷有较好的水溶性,水浸可去除产氰食物的大部分毒性.类似杏仁的核仁类食物及豆类在食用前大都需要较长时间的浸泡和晾晒.木薯是南美和北非居民摄取碳水化合物的主要来源,人们将其切片,用流水研磨可除去其中大部分的生氰糖苷和氰氢酸.发酵和煮沸同样用于木薯粉的加工,尽管如此,一般的木薯粉中仍含有相当量的氰化物。 从理论上讲,加热可灭活糖苷酶,使之不能将生氰糖苷转化为有毒的氰氢酸.但事实上,经高温处理过的木薯粉食物对人和动物仍有不同程度的毒性.虽然用纯的生氰糖苷(如苦杏仁苷)大剂量哺饲豚鼠一般不产生毒性反应,而且生氰糖苷在人的唾液和胃液中都很稳定,但食用煮熟的利马豆和木薯仍可造成急性氰化物中毒.这一事实说明人的胃肠道中存在某种微生物,可分解生氰糖苷并产生氰氢酸。 改变饮食中的某些成分可避免慢性氰化物中毒.氰化物导致的视神经损害通常只见于营养不良人群.如果膳食中有足够多的碘,由氰化物引起的甲状腺肿就不会出现.食物中的含硫化合物可将氰化物转化为硫氰化物,膳食中缺乏硫可导致动物对氰化物去毒能力的下降.而长期食用蛋白质含量低而氰化物含量较高的食物,会加重硫缺乏状况.因此,食用含氰化葡萄糖苷的食物不仅可直接导致氰化物中毒,还可间接造成特征性蛋白质的营养不良症。

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