没食子酸丙酯

取自 食品百科全书

　　没食子酸丙酯(PG)亦称棓酸丙酯，分子式C10Hl2O5。相对分子质量212.21。我国《食品添加剂使用卫生标准》（GB2760-2011）规定：没食子酸丙酯可用于食品油脂、油炸食品、干鱼制品、饼干、方便面、速煮米、果仁罐头、腌腊肉制品，其最大使用量为0.1g/kg。

　　中文名 没食子酸丙酯 外文名 Propyl gallate；PG 别 名 棓酸丙酯 法定编号 CNS 04.003 分子式 C10H1205 相对分子量 212.20

　　背景资料

　　为了防止油脂或油基食品在空气中因自动氧化而引起酸败和回味，除采用隔氧或除氧贮存方法外，通常添加某些食品抗氧剂。国内外在食品中普遍使用的油溶性抗氧化剂还有丁基羟基茴香醚（BHA）、二丁基羟基甲苯（BHT）、特丁基对苯二酚（TBHQ）、没食子酸丙酯（PG）等。

　　但是，BHT有臭味，对大白鼠有致癌作用，已有一些国家禁用；BHA合成成本高，毒性较大，其是否有致癌作用尚在试验之中；TBHQ 在较高温度下易挥发并且过量食用可能对动物机体产生毒害作用。相比之下PG不仅低毒，使用安全性高，而且抗氧化性优于BHT 及BHA，因而广泛用于食用油脂、饲料、油炸食品、干鱼制品、富脂饼干、罐头及腊肉制品，是联合国粮农组织( FAO) 和世界卫生组织（WTO）批准使用的优良油脂抗氧化剂之一。

　　基本性质

　　白色至淡黄褐色结晶性粉末或乳白色针状结晶。无臭，稍具苦味，水溶液无味。有吸湿性，光照可促进其分解。难溶于水，易溶于热水、乙醇、乙醚、丙二醇、甘油、棉籽油、花生油、猪油。熔点146——150℃，对热较敏感，在熔点时即分解，因此应用于食品中其稳定性较差，不耐高温，不宜用于焙烤。

　　反应机理

　　抗氧化剂的作用比较复杂，存在着多种可能性，但是其主要反应机理为：抗氧化剂释放出氢原子与油脂自动氧化反应产生的过氧化物结合，中断链锁反应，从而阻止氧化过程继续进行。

　　酚型抗氧化剂（BHA、BHT、TBHQ、PG等)均能提供氢原子与油脂自动氧化产生的游离基结合，形成稳定、低能量的抗氧化剂游离基，从而可使油脂的氧化反应不再传播进行，达到抗氧化的目的。

　　理化特性

　　没食子酸丙酯为白色至浅黄褐色晶体粉末，或乳白色针状结晶，无臭，微有苦味，水溶液无味。由水或含水乙醇可得到带一分子结晶水的盐，在105℃失去结晶水成为无水物。熔点146——150℃，它易溶于乙醇等有机溶剂，微溶于油脂和水。PG0.25%的水溶液的pH值为5.5左右。PG对热比较稳定，抗氧化效果好，易与铜、铁离子发生呈色反应，变为紫色或暗绿色，具有吸湿性，对光不稳定，易分解。PG对油脂的抗氧化能力很强，与增效剂柠檬酸或与BHA、BHT复配使用抗氧化能力更强。PG对猪油的抗氧化作用较BHA、BHT强，但是它的毒性相对较高。

　　毒性

　　大鼠经口LD50为2600mg/kg，按FAO/WHO(1994)规定，ADI为0——1.4mg/kg。PG在体内可被水解，大部分聚成4-O-甲基没食子酸或内聚葡萄糖醛酸，由尿液排出。

　　制法

　　将正丙醇与没食子酸在硫酸催化下，加热到120℃进行酯化，然后用碳酸钠中和，去除溶剂，用活性炭脱色，最后用蒸馏水或乙醇水溶液进行重结晶，可制得成品。

　　应用

　　我国《食品添加剂使用卫生标准》（GB2760-2011）规定，没食子酸丙酯可用于油脂、油炸食品、干鱼制品、饼干、速煮面、速煮米、罐头，最大使用量为0.1g/kg(以脂肪总量计)。与其他抗氧化剂复配使用时，PG不得超过0.05g/kg(以脂肪总量计)。

　　没食子酸丙酯使用量达0.01%时即能着色，故一般不单独使用，而与BHA，BHT或与柠檬酸、异抗坏血酸等增效剂复配使用。复配使用时BHA、BHT的总量不超过0.1g/kg，PG不超过0.05g/kg。PG用量约为0.05g/kg即能达到良好的抗氧化效果。

　　没食子酸丙酯使用时，应先取少部分油脂，将PG加入，使其加热充分溶解后，再与全部油脂混合。一般是在油脂精炼后立即添加或者以m(PG)：m(柠檬酸)：m(95%的乙醇)按1：0.5：3的比例混合均匀后，再徐徐加入油脂中搅拌均匀。

　　另外，因没食子酸丙酯有与铜、铁等金属离子反应变色的特性，所以在使用时应避免使用铜、铁等金属容器。具有鳌合作用的柠檬酸、酒石酸与PG复配使用，不仅起增效作用，而且可以防止金属离子的呈色作用[3] 。

　　安全标准

　　限量标准

　　《GB 2760-2011食品安全国家标准 食品添加剂使用标准》规定了食品中没食子酸丙酯的范围和用量。

　　食品分类号 食品名称 最大使用量/（g/kg）

　　02.0 脂肪，油和乳化脂肪制品 0.1

　　02.01 基本不含水的脂肪和油 0.1

　　04.05.02.01 熟制坚果与籽类（仅限油炸坚果和籽类） 0.1

　　04.04.02.03 坚果与籽类罐头 0.1

　　05.02.01 胶基糖果 0.4

　　06.03.02.05 油炸面制品 0.1

　　06.07 方便米面制品 0.1

　　07.03 饼干 0.1

　　08.02.02 腌腊肉制品类 0.1

　　09.03.04 风干、烘干、压干等水产品 0.1

　　16.06 膨化食品 0.1

　　当与二丁基羟基甲苯、丁基羟基茴香醚混合使用时，后二者总量不得超过0.1g/kg。没食子酸丙酯不得超过0.05g/kg（最大使用量均以脂肪计）。

　　安全评价

　　1、ADI0——1. 4mg/kg（JECFA 2006；ADI值首建于1996）。

　　2、GRAS（美国联邦法规CFR§184. 1660：抗氧化剂的总量不超过食品中所含油脂量的0.02%时属GRAS；2010)。

　　3、LD50 3600mg/kg（大鼠，经口）。

　　4、本品在机体内水解，大部分变成4-o-甲基没食子酸，内聚成葡萄糖醛酸，随尿排出体外。

　　鉴别试验

　　1、本品0.5g溶于氢氧化钠溶液（氢氧化钠1g溶于水25mL）10mL，蒸馏后取初馏液约4mL应为澄清，加热后应产生丙醇之气味。

　　2、本品于乙醇溶液（乙醇1mL加水50mL）5mL加入氯化铁溶液（氯化铁1g溶于水500mL）1滴，则溶液呈紫色。

　　质量指标

　　《GB 3263-2008食品添加剂 没食子酸丙酯》规定没食子酸丙酯如下所示。

　　项目 指标

　　含量（以C10H12O5计）/% 98.0——102.0

　　熔点/℃ 146——150

　　砷（As）/（mg/kg）≤ 3

　　铅（Pb）/（mg/kg）≤ 1

　　干燥失重/% ≤ 0.5

　　灼烧残渣/% ≤ 0.15

　　产品用途

　　抗氧化剂

　　没食子酸丙酯作为抗氧化剂，可用于食用油脂，油炸食品，干鱼制品，饼干，方便面，速煮米、果仁罐头、腌腊肉制品。没食子酸丙酯作为脂溶性抗氧化剂，适宜在植物油脂中使用。如对稳定豆油、棉籽油、棕榈油、不饱和脂肪及氢化植物油有显著效果。没食子酸丙酯与增效剂结合使用时其抗氧化作用会更佳，并且于丁基羟基茴香醚、二丁基羟基甲苯混合使用效果也是比单独使用要好。

　　食品变色

　　由于没食子酸丙酯与铁离子形成紫色络合物，从而会引起食品变色。所以最好与适当的金属络合剂乳柠檬酸一同使用。