己二腈

取自 食品百科全书

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[中文]: 己二腈

[英文]: adipic dinitrile;hexane dinitrile

[说明]: NCCH2CH2CH2CH2CN 无色油状液体。稍有带甜气味。密度0.9679。折射率1.0380。熔点1℃。沸点295℃。溶于甲醇、乙醇、氯仿和乙醚,稍溶于四氯化碳。水解时生成己二酸。还原时生成己二胺。主要用于制尼龙的中间体己二酸和己二胺,也用于制橡胶促进剂和防锈剂等。工业制法有丙烯腈电解二聚,丁二烯与氰化钠或氢氰酸作用和加氢。也可由1,4-二氯丁烷,与氰化钠作用,或由己二酸与过量氨反应再脱水制得。己二腈是合成尼龙-66的中间体,1965年首次在美国实现电化学法工业化生产(隔膜法)。1978年以后经改进(无隔膜法),在美、英、日、德等国推广,年产量达30万吨(1990),已成为世界上规模最大的有机电合成工业。原料丙烯腈经阴极还原后,随即加氢二聚获得己二腈,其电极反应如下:阴极反应 2CH2=CH—CN+2H++2e-→NC(CH)4CN 阳极反应 H2O→(1/2)O2↑+2H++2e- 己二腈电合成无隔膜法也称新Monsanto电合成法。该法解决了隔膜法槽压高、能耗大、槽结构复杂、季铵盐耗量大等问题。它采用无隔膜双极性式电解槽,内装碳钢电极,其中阴极一面镀镉,极间距2毫米,电解液由丙烯腈、Na2HPO4、季铵盐、硼砂和EDTA钠盐组成。电解时,电解液流速约1-2米/秒,电流密度20安/分米2,槽电压3.84伏,电解能耗<3000千瓦·小时/吨,己二腈收率大于90%。

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