双光气

取自 食品百科全书

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双(三)光气


(三氯甲基)碳酸酯(固体光气)


一、产品的物化性能

   二(三氯甲基)碳酸酯或三氯甲基碳酸酯,英文名为Bis(trichlormethyl)carbonate 缩写为(BTC)或triphosgene或Carbonic acid bis-(trichlormethyl)ester 或Methanoltrichloro-carbonate,CAS登录号为32315-10-9。

   产品是一种稳定的白色结晶体,熔点为78-82℃,沸点为203-206℃。有类似光气的气味,其分子式为CO(OCCl3)2,分子量为296.75,固体比重为1.78g/cm3,熔融状态下比重为1.629g/cm3,结构式为: (以下为方便将该产品用BTC表示)


   由于-摩尔BTC可在一定条件下产品三摩尔光气,所以又被称为“三光气”,该产品是固体的,所以又叫“固体光气”。

   BTC不溶于水,可溶于苯,乙醇、乙醚、氯仿、四氢呋喃等有机溶剂,遇热水及氢氧化钠则分解。BTC其反应活性与光气类似,可以和醇、醛、胺、酰胺、羧酸、酚、羟胺等多种化合物反应,还可环化缩合制备杂环化合物。总之,BTC在化学反应中完全可替代剧毒(被禁用)的光气和双光气合成相关的化工产品。


二、产品的安全性及使用方法

   1、本产品为二级有机毒品,CAS号32315-10-9,联合固编号:2811、GB6944危险物品各表分类属:第六类,编号61908二级有机毒害品,特殊规定:73。    2、本产品常温下极其稳定,应密封包装,储存于干燥、阴凉、通风处,禁止与碱性化合物混放。    3、在使用、接触本产品时,操作者应佩带涂塑手套和防毒面具,人员也尽可能在上风口。    4、如眼部刺激或皮肤接触可用清水冲洗,误食或吸入者可安静休息,吸氧、严重者注射20%与洛托品20ml。

   使用时,视具体反应体系而定,一般说来体系中若含有引发其分解的物质(有机胺,活性碳,有机碱)时,无需加任何引发剂,反应即可顺利进行。否则,则加入1-5%(本品重量)的DMF或吡啶等有机碱于另一相(一般分为两相反应,一相为固体光气溶液,另一相为与光气反应物质),控制一相滴加到另一相的速度来控制反应进行的速度。固体光气的溶剂有苯、氯仿、二氯体烷,环已烷等,该溶剂应不是引发其分解的物质,而另一相的溶剂最好是以引发其分解的溶剂。


三、BTC的应用

   一、在农药的方便可制得一系列氨基甲酸类农药,异恶隆,利各隆等脲类除草剂,灭草定,恶草灵和恶草酮等除草剂;杀虫剂氯唑磷,抗真菌剂恶霜灵等,另外,还可制得一系列苯甲酰脲类杀虫剂,磺酰脲类除草剂。

   二、在医药方面用于制造抗溃疡药西米替丁的中间体腈基酯,用作合作抗感染药头孢唑啉的中间体四氯唑乙醇。合成安眠药氨苄青霉素碳酯,非甾体抗炎安比昔康和抗高血压药等。还可合成抗菌药阿唑西林,哌拉西林和头孢哌酮,合成抗忧郁与镇痛药卡马西平,抗癫痫药酰胺咪嗪;还可制得机肉松弛剂氯唑沙腺等。

   三、有机合成方面可制得酰氯、卤化物、特殊的醛和睛;在染料方面可代替光气制作多种直接染料,如直接黄,直接耐晒红,及染料中间体猩红醇,红色基GC。

   四、在合成高分子材料方面与二苯醚反应得到的4,4-二苯氧基二苯甲酮,是生产高聚物重要的中间体,可用来制得化学稳定性和热稳定极佳的多聚醚,醚酮(PEER),可制得碳酸酸酯、制备嵌段高分子共聚物,官能化聚苯乙烯与相应的胺反应制得TDI、MDI等一元或多元异氰酸酯,作为合成各种聚氨酯的重要单体。还可用于生产海绵橡胶的液体发绝剂偶氮二甲酸二乙酯、二异丙酯及二丁酯等橡胶加工助剂的合成。

   近年来,BTC作为新型化工原料已成功地在有机合成等方面得到广泛应用。

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