分子重排反应

取自 食品百科全书

[中文]: 分子重排反应

[英文]: molecular rearrangement reaction

[说明]: 在化学试剂或其他因素的影响下，分子的骨架或分子中某一官能团的位置发生变化的一类反应。例如：R—A—B→A—B—R，R为迁移基团。按照反应历程，分子重排可以分为分子内重排和分子间重排。分子内重排是指迁移基团并没有完全脱离原来的分子，只是迁移到分子的另一部分。其特点是反应迅速；活化中间体不易测出；迁移基团在迁移过程中构型保持不变；两个类似的分子同时进行重排时，彼此的基团不发生交叉移位。分子间重排是指迁移基团先发生旧键断裂而脱离，再迁移到另一个原子上去，迁移的基团既可以来自原来的分子，也可以来自另外的分子。其特点是：（1）能从反应体系中截获活性中间体；（2）迁移基团在迁移过程中构型可以改变；（3）两个类似分子同时进行重排时，彼此的迁移基团会发生交叉移位。按迁移基团携带电子的情况，重排反应分为游离基重排、正离子重排和负离子重排。按照迁移基团迁移的距离，重排反应分为1,2重排，1,3重排…等。