儿茶酚

取自 食品百科全书

开放分类： 化学、药学、中草药、有效成分

[中文名称] 儿茶酚

[英文名称] Catechol

[别 名] 焦性儿茶酚 Pyrocatechol,Pyrocatechin,1,2-Dihydroxybe-nene

[化学名称] 1-2-Benzenediol

[分 子 式] C6H6O2;

[分 子 量] 110.11

[物理性质] 无色结晶, 熔点105°, 沸点240°,溶于水、乙醇、乙醚、苯及碱。可升华。 UVλEtOHmax nm(ε):218(6310),278(2890),284(2460,s);λEtOHmin nm(ε):212(6030),244(250);13CNMR-[1]

[成分分类] 有机酸及酚类

[药理作用] 本品能兴奋肠和妇宫内壁平滑肌。用作局部防腐剂。对白色念珠菌和皮真菌有抑制活性。

[毒 性]

[不良反应]

[用 途] 抗菌,抗真菌,作用于子宫

[成分来源] 西番莲科植物西番莲 Passiflora caerulea L. 花,^c果穗[2],^a菊科植物^b南美飞蓬 Erigeronbonarienasis Linn. ^c全草[3],^a连香树科植物^b连香树 Cercidiphyllum japo-nicum Sieb. et Zucc. var. sinense Rehd. et Wils. ^c叶[4],^a使君子科植物^b诃子 Terminalia chebula Retz. ^c树皮[5],^a豆科植物^b儿茶钩藤 Uncaria gambier Roxb. ^c叶,^c根茎[6],^a蔷薇科植物^b桃 Prunus persica (L.) Batsch ^c树皮[7],^a葡萄科植物^b葡萄 Vitis vinifera L. ^c种子[8],^a睡莲科植物^b莲 Nelumbo nucifera Gaertn.^c根茎[9]

［儿茶酚的应用］

   儿茶酚是一种重要的有机化工原料和中间体，在农业、染料、香料、橡胶、医药、感光材料等领域具有广泛的用途。 

   1 在医药上的应用 

   在医药上，由儿茶酚环合制得胡椒醛，再经氧化缩合等一系列步骤制得的黄联素是一种重要的抗菌药物，广泛用于治疗肠胃炎、细菌性痢疾等。由儿茶酚和氯乙酸等反应合成的胃上腺素，可用于治疗支气管哮喘、过敏性休克和其它过敏性反应，也可用于某些心动停止的急救。由儿茶酚合成的左旋多巴具有抗胆碱酯酶和抗帕金森氏疾病的活性。由儿茶酚制得的心得平是一种降血压药物。此外，儿茶酚还可用于合成去肾上腺素、盐酸异丙肾上腺素等多种药物。 

   2在农药上的应用 

   在农药上，儿茶酚是合成呋喃丹（2，3一二氢一2，2一二甲基一7一苯并呋喃基甲基氨基甲酸酯）和残杀威（2一异丙氧基苯一N一甲基氨基甲酸酯）的重要中间体。呋喃丹是氨基甲酸酯类广谱内吸杀虫、杀螨、杀线虫剂，可用于防治土壤内及地表上的An多种害虫和线虫，并有缩短作物生长期，促进作物生长发育从而提高作物产量的作用。用于棉花和甘蔗，具有卓越的杀虫效果；残杀威是氨基甲酸酯类杀虫剂，具有较强的触杀作用，对稻飞、叶蝉科害虫具有特效，且残存期短。 

   3 在香料方面的应用 

   在香料方面，儿茶酚是制备香料的重要原料，由它或其衍生物合成的邻苯二酚单甲醚、乙基香兰素、香兰素、胡椒醛、黄樟素等都是重要的香料原料。 

   4用作抗氧剂及阻聚剂 

   由儿茶酚制得的4一叔丁基邻苯二酚是苯乙烯和丁二烯储运过程中的高效阻聚剂，也可用作抗氧剂和杀虫剂的稳定剂，人或动物皮肤的脱色素，聚氨酯塑料的热稳定剂。由儿茶酚合成的3一丁基一4羟基茴香醚（BHA）是一种重要的食品添加剂，作为食品抗氧剂的最大特点是在烤煎时能保持活性。 

   5用作感光材料 

   儿茶酚和对苯二酚在亚硫酸钠稳定剂存在下，可使照像乳剂中已曝光的卤化银粒子的还原速度更快，并形成高反差的影像。 

   6用作胶粘剂 

   儿茶酚在橡胶工业中可用作胶粘剂。由儿茶酚制得的邻苯二酚一甲醛树脂可用于增强轮胎、胶管及胶带。儿茶酚胶粘剂的最大优点是可以在室温下固化，同时耐水及耐用性能优越。儿茶酚改性的酚醛树脂（RPF）可用于制造层压板及胶合板。 

   7在其它方面的应用 

   儿茶酚是合成紫外线吸收剂苯甲酮的原料。儿茶酚的衍生物7一羟基香豆素和β一甲基羟基香豆素可用作塑料、肥皂、纺织品、纸及乳胶等的荧光增白剂。由儿茶酚制得的。一二羟基苯甲酸和β-二羟基苯甲酸是重要的染料中间体。此外，儿茶酚还可用于制备橡胶助剂、电镀添加剂、特种墨水、光稳定剂和染发剂等。