2,6-二叔丁基对甲酚

取自 食品百科全书

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  白色结晶,遇光颜色变黄,并逐渐变深。 溶于苯、甲苯、甲醇、甲乙酮、乙醇、异丙醇、石油醚、亚麻子油,不溶于水及10℃ 烧碱溶液

  中文名 2,6-二叔丁基对甲酚 外文名 2,6-Di-tert-butyl -p-cresol 颜 色 白色结晶 分子式 C15H24O 熔点 69-73℃

  分子式 C15H24O

  分子量 220.35

  CAS号 128-37-0

  性质

  熔点mp 69-73℃

  沸点bp 265℃

  相对密度 1.048g/cm3

  折射率 1.4859

  闪点 127℃

  用途

  用于有机合成,用作橡胶、塑料防老剂,汽油、变压器油、透平油、动植物油、食品等的抗氧化剂:

  2,6-二叔丁基对甲酚是国内外广泛使用的油溶性抗氧化剂。虽毒性较大,但其抗氧化能力较强,耐热及稳定性好,既没有特异臭,也没有遇金属离子呈色反应等缺点,而且价格低廉,仅为BHA的1/5——1/8,我国仍作为主要抗氧化剂使用。一般与BHA配合使用,并以柠檬酸或其他有机酸为增效剂。我国规定可用于食用油脂、油炸食品、饼干、方便面、速煮米、果仁罐头、干鱼制品和腌腊肉制品,最大使用量0.2g/kg。本品也具有一定的抗菌作用,但较BHA弱

  2,6-二叔丁基对甲酚可作为饲料抗氧化剂,保护饲料中的维生素,防止脂肪和蛋白质的氧化损失。也具有一定的抗菌作用。最大用量150g/t。

  2,6-二叔丁基对甲酚作为通用型酚类抗氧剂,还广泛用于高分子材料、石油制品和食品加工工业中。本品是常用的橡胶防老剂。对热、氧老化有一定的防护作用,也能抑制铜害。单独使用没有抗臭氧能力,但与抗臭氧剂及蜡并用可防护天候的各种因素对硫化胶的损害。在丁苯胶中亦可作为胶凝抑制剂。在橡胶中一般用量为0.5-3份。当用量增至3-5份时亦不会喷霜。本品还可做为合成橡胶后的处理和贮存时的稳定剂,可用于丁苯橡胶、顺丁橡胶、乙丙橡胶、氯丁橡胶等胶种。抗氧剂264在一些高分子材料中是有效的抗氧剂。本品在聚乙烯、聚氯乙烯(用量0.01-0.1%)及聚乙烯基醚中是有效的稳定剂。

  生产方法

  (1)将对甲酚、叔丁醇按摩尔比1:1.1投入反应釜加热溶解。在催化剂磷酸作用下,于65——70℃强烈搅拌下反应;反应完毕后,反应产物先用10%的氢氧化钠溶液洗至碱性,再用水洗至中性;除去溶剂,用乙醇重结晶即得成品。CH3C6H4OH+(CH3)3COH[H3PO4]→BHT

  (2)在98%的对甲酚和2%浓硫酸的混合物中通人异丁烯,于65——70℃下反应5h;用60℃的热水洗去酸,再先后用10%NaOH和热水洗至中性得粗品。将粗品溶于50%的热乙醇中,并添加0.5%的硫脲,趁热过滤、甩干,干燥即得成品,产率高达90%——95%,纯度99.5%,熔点>69.5℃。工业上采用主、副塔串联工艺。先将对甲酚和催化剂加入主、副塔内,主塔温度控制在65——80℃,副塔温度控制在50——70℃。异丁烯气体从主塔底部通入,其大部分与主塔内对甲酚反应,剩余部分从主塔顶部出来,进入副塔底部进一步与对甲酚反应。主塔反应周期控制在4——5h,当反应结束后,停止通异丁烯气体,加入20%的NaOH溶液,并用压缩气体鼓泡。中和后的烷基化产物经蒸馏塔(8块理论塔板)分离得粗品。后者用95%的乙醇溶解,离子交换去无机盐,冷却至10——20℃结晶、分离、真空干燥得到熔点大于69℃的产品。CH3C6H4OH+(CH3)2C=CH2[H2SO4] →BHT

  历史

  2,6-二叔丁基对甲酚具有近70年应用历史,是产量最大的酚类抗氧剂(橡胶行业称防老剂)。2,6-二叔丁基对甲酚在1958年前就获得FDA认可,可以用作食品添加剂延缓食品酸败。

  毒性

  等级:中毒

  口服- 大鼠 LD50:890 毫克/ 公斤;腹注- 小鼠 LD50:650 毫克/ 公斤

  生态学数据

  对水体有一定危害。

  分子结构数据编辑

  1、 摩尔折射率:69.73

  2、 摩尔体积(cm/mol):237.5

  3、 等张比容(90.2K):556.0

  4、 表面张力(dyne/cm):30.0

  5、 极化率(10cm):27.64[1]

  计算化学数据

  1.疏水参数计算参考值(XlogP):5.3

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积20.2

  7.重原子数量:16

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:207

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

  稳定性

  1. 对白色或浅黄色结晶体,遇光颜色变黄,并逐渐变深。无臭,无味,低毒,可燃。

  2. 常温下在下列溶剂中的溶解度:甲醇25%,乙醇25%——26%,异丙醇30%,矿物油30%,丙酮40%,石油醚50%,苯40%,猪油(40——50℃)40%——50%,玉米油及大豆油40%——50%。在水,10%氢氧化钠溶液,甘油,丙二醇中不溶。

  3.对热相当稳定,具有单酚型特征的升华性。BHT具有抗氧化作用的原理与BHA相同,一般多与BHA并用,并以柠檬酸或其他有机酸为增效剂。

  4. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

  贮存方法

  避免阳光直射,贮存在阴凉、干燥处,不宜长期存放。

  表征图谱

  2,6-二叔丁基对甲酚红外图谱(IR1)


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