2,6-二叔丁基对甲酚

取自 食品百科全书

　　白色结晶，遇光颜色变黄，并逐渐变深。 溶于苯、甲苯、甲醇、甲乙酮、乙醇、异丙醇、石油醚、亚麻子油，不溶于水及10℃ 烧碱溶液

　　中文名 2,6-二叔丁基对甲酚 外文名 2,6-Di-tert-butyl -p-cresol 颜 色 白色结晶 分子式 C15H24O 熔点 69-73℃

　　分子式 C15H24O

　　分子量 220.35

　　CAS号 128-37-0

　　性质

　　熔点mp 69-73℃

　　沸点bp 265℃

　　相对密度 1.048g/cm3

　　折射率 1.4859

　　闪点 127℃

　　用途

　　用于有机合成，用作橡胶、塑料防老剂，汽油、变压器油、透平油、动植物油、食品等的抗氧化剂：

　　2,6-二叔丁基对甲酚是国内外广泛使用的油溶性抗氧化剂。虽毒性较大，但其抗氧化能力较强，耐热及稳定性好，既没有特异臭，也没有遇金属离子呈色反应等缺点，而且价格低廉，仅为BHA的1/5——1/8，我国仍作为主要抗氧化剂使用。一般与BHA配合使用，并以柠檬酸或其他有机酸为增效剂。我国规定可用于食用油脂、油炸食品、饼干、方便面、速煮米、果仁罐头、干鱼制品和腌腊肉制品，最大使用量0.2g/kg。本品也具有一定的抗菌作用，但较BHA弱

　　2,6-二叔丁基对甲酚可作为饲料抗氧化剂，保护饲料中的维生素，防止脂肪和蛋白质的氧化损失。也具有一定的抗菌作用。最大用量150g/t。

　　2,6-二叔丁基对甲酚作为通用型酚类抗氧剂，还广泛用于高分子材料、石油制品和食品加工工业中。本品是常用的橡胶防老剂。对热、氧老化有一定的防护作用，也能抑制铜害。单独使用没有抗臭氧能力，但与抗臭氧剂及蜡并用可防护天候的各种因素对硫化胶的损害。在丁苯胶中亦可作为胶凝抑制剂。在橡胶中一般用量为0.5-3份。当用量增至3-5份时亦不会喷霜。本品还可做为合成橡胶后的处理和贮存时的稳定剂，可用于丁苯橡胶、顺丁橡胶、乙丙橡胶、氯丁橡胶等胶种。抗氧剂264在一些高分子材料中是有效的抗氧剂。本品在聚乙烯、聚氯乙烯（用量0.01-0.1%）及聚乙烯基醚中是有效的稳定剂。

　　生产方法

　　(1)将对甲酚、叔丁醇按摩尔比1：1.1投入反应釜加热溶解。在催化剂磷酸作用下，于65——70℃强烈搅拌下反应；反应完毕后，反应产物先用10%的氢氧化钠溶液洗至碱性，再用水洗至中性；除去溶剂，用乙醇重结晶即得成品。CH3C6H4OH+(CH3)3COH[H3PO4]→BHT

　　(2)在98%的对甲酚和2%浓硫酸的混合物中通人异丁烯，于65——70℃下反应5h；用60℃的热水洗去酸，再先后用10%NaOH和热水洗至中性得粗品。将粗品溶于50%的热乙醇中，并添加0.5%的硫脲，趁热过滤、甩干，干燥即得成品，产率高达90%——95%，纯度99.5%，熔点>69.5℃。工业上采用主、副塔串联工艺。先将对甲酚和催化剂加入主、副塔内，主塔温度控制在65——80℃，副塔温度控制在50——70℃。异丁烯气体从主塔底部通入，其大部分与主塔内对甲酚反应，剩余部分从主塔顶部出来，进入副塔底部进一步与对甲酚反应。主塔反应周期控制在4——5h，当反应结束后，停止通异丁烯气体，加入20%的NaOH溶液，并用压缩气体鼓泡。中和后的烷基化产物经蒸馏塔(8块理论塔板)分离得粗品。后者用95%的乙醇溶解，离子交换去无机盐，冷却至10——20℃结晶、分离、真空干燥得到熔点大于69℃的产品。CH3C6H4OH+(CH3)2C=CH2[H2SO4] →BHT

　　历史

　　2,6-二叔丁基对甲酚具有近70年应用历史，是产量最大的酚类抗氧剂（橡胶行业称防老剂）。2,6-二叔丁基对甲酚在1958年前就获得FDA认可，可以用作食品添加剂延缓食品酸败。

　　毒性

　　等级：中毒

　　口服- 大鼠 LD50：890 毫克/ 公斤；腹注- 小鼠 LD50：650 毫克/ 公斤

　　生态学数据

　　对水体有一定危害。

　　分子结构数据编辑

　　1、 摩尔折射率：69.73

　　2、 摩尔体积（cm/mol）：237.5

　　3、 等张比容（90.2K）：556.0

　　4、 表面张力（dyne/cm）：30.0

　　5、 极化率（10cm）：27.64[1]

　　计算化学数据

　　1.疏水参数计算参考值（XlogP）:5.3

　　2.氢键供体数量:1

　　3.氢键受体数量:1

　　4.可旋转化学键数量:2

　　5.互变异构体数量:2

　　6.拓扑分子极性表面积20.2

　　7.重原子数量:16

　　8.表面电荷:0

　　9.复杂度:207

　　10.同位素原子数量:0

　　11.确定原子立构中心数量:0

　　12.不确定原子立构中心数量:0

　　13.确定化学键立构中心数量:0

　　14.不确定化学键立构中心数量:0

　　15.共价键单元数量:1

　　稳定性

　　1. 对白色或浅黄色结晶体，遇光颜色变黄，并逐渐变深。无臭，无味，低毒，可燃。

　　2. 常温下在下列溶剂中的溶解度：甲醇25%，乙醇25%——26%，异丙醇30%，矿物油30%，丙酮40%，石油醚50%，苯40%，猪油（40——50℃）40%——50%，玉米油及大豆油40%——50%。在水，10%氢氧化钠溶液，甘油，丙二醇中不溶。

　　3.对热相当稳定,具有单酚型特征的升华性。BHT具有抗氧化作用的原理与BHA相同,一般多与BHA并用,并以柠檬酸或其他有机酸为增效剂。

　　4. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

　　贮存方法

　　避免阳光直射，贮存在阴凉、干燥处，不宜长期存放。

　　表征图谱

　　2,6-二叔丁基对甲酚红外图谱(IR1)